In addition to borane, NaBH4 in com

In addition to borane, NaBH4 in combination with other reagents such as CDI69 and ethyl chloroformate68e,70 (via mixed anhydride formation), CaCl2 (in situ formation of Ca(BH4)2),71 HCl,72 BF3·OEt2 (in situ formation of borane),73 I2, 74 and H2SO4 75 is found in the process literature for the reduction of acids to alcohols. (NaBH4 alone does not reduce acids to alcohols.) THF is the most common solvent for these borohydride reductions, but alternatives such as EtOAc/IPA/H2O,70 EtOH,diglyme/THF,72 and i-PrOAc73 have been reported. LAH (1 M in THF)76 and LiBH4 (2 M in THF)/TMSCl77 have also reduced acids to alcohols on large scale on relatively simple substrates. Although LiBH4 is an excellent reagent for the reduction of a number of functional groups, its cost may be prohibitive for large￾scale applications. Catalytic hydrogenation of acids to alcohols usually requires harsh conditions (high temperature and pressure) that are not compatible with complex molecular functionality and may be difficult to implement in large scale preparations due to special equipment requirements.

結果 (中文) 1:

除硼烷，结合其他的试剂，如 CDI69 和乙酯 chloroformate68e，70 （通过混合的酸酐形成），NaBH4 CaCl2 (原位形成的 Ca (BH4) 2)、 71 HCl，72 BF3·OEt2 （在原位形成的硼烷）、 73 I2，74 和 H2SO4 75 是在酸醇的还原过程文献中发现的。（NaBH4 孤独并不减少酸醇。）四氢呋喃是这些硼氢化的减少，但二乙二醇二甲醚/四氢呋喃乙酸乙酯/IPA/H2O，70 乙醇等替代物最常用的溶剂，报道了 72 和 i PrOAc73。LAH (1 M 在四氢呋喃) 76 和 LiBH4 （2 米四氢呋喃） / TMSCl77 也减少了酸醇规模相对简单的衬底上。虽然 LiBH4 是一种优良的试剂的官能团数目减少，它的成本可能会望而却步的大型应用程序。催化加氢反应的酸醇通常需要的苛刻条件 （高温度和压力） 不与复杂的分子功能兼容，可能很难实施大规模筹备工作由于特殊的设备要求。

結果 (中文) 2:

除了硼烷，硼氢化钠与其他试剂如CDI69和乙基chloroformate68e，70（经由混合酸酐的形成），氯化钙（在钙的原位形成（BH 4）2），71的HCl，72 BF 3的组合·OEt2（原位形成甲硼烷），73 I 2，74和H 2 SO 4 75的过程中的文献被发现为酸还原为醇。（将NaBH 4单独不降低酸至醇。）的THF为这些硼氢化减少最常见的溶剂，但替代如EtOAc / IPA / H 2 O，70乙醇，二甘醇二甲醚/ THF中，72和i-PrOAc73已经报道。LAH（1M的THF溶液）76和的LiBH 4（2M的THF溶液）/ TMSCl77也酸上相对简单的基板减少到醇上大规模。虽然的LiBH 4为官能团数的减少优异的试剂，它的成本可以是望而却步大???规模应用。酸至醇的催化氢化通常需要苛刻的条件（高温和高压），该不与复杂的分子功能相兼容的并且可能难以在大规模制备实施由于专用设备的需求。